Debido a su situación en el epicentro geográfico de la península Ibérica, ha sido un lugar de paso para diferentes civilizaciones.
La ciudad de Guadalajara fue fundada por los árabes en algún momento de la segunda mitad del siglo VIII o de la primera mitad del siglo IX. En sus inicios fue una fortaleza en la frontera, entre el mundo árabe y el mundo cristiano. Llamada Wad-al-Hayara, es decir, "valle de los castillos" o "valle de las piedras".
La ciudad alcanzó cierto esplendor en el siglo X, limitado por su situación en un territorio casi siempre en guerra.
En 1085 Guadalajara fue conquistada por el rey Alfonso VI. Desde 1085, hasta la batalla de las Navas de Tolosa en 1212, que causó el retroceso definitivo de los ejércitos musulmanes, la historia de la ciudad está marcada por las guerras contra los almorávides y almohades.
La población cristiana logró establecerse en el territorio de forma definitiva y formó una comunidad de pastos, bajo la jurisdicción de Guadalajara, según se confirma por el fuero concedido por el rey Alfonso VII en 1133.
En 1219 Fernando III concedió un nuevo fuero a la ciudad. Durante el reinado de Alfonso X, su protección propició el desarrollo económico. En la segunda mitad del siglo XIV se estableció en Guadalajara la familia Mendoza, que marcó el ascenso de la ciudad. Entre sus miembros estaban Iñigo López de Mendoza, el marqués de Santillana y Pedro González de Mendoza, gran cardenal de España y consejero de los Reyes Católicos. Desde 1475 llevan el título de duques del Infantado. En 1460, Enrique IV concedió a la población el título de ciudad y aseguró su voto en Cortes.
A lo largo del siglo XVI se logró una época de auge, pero en el siglo XVII, Los Mendoza trasladaron su sede a Madrid y la quiebra y la despoblación amenazaron la supervivencia de la ciudad.
A comienzos del siglo XVIII, Guadalajara, saqueada durante la guerra de Sucesión, vivió su peor momento, pero el favor del rey Felipe V logró evitar la ruina completa. Con la Real Fábrica de Paños se aseguró el crecimiento de la población.
Durante la primera mitad del siglo XIX el desarrollo de la ciudad se detuvo otra vez, por los daños causados por la guerra de Independencia y por el cierre de la Real Fábrica de Paños, en 1822.
En adelante y hasta la segunda mitad de nuestro siglo, Guadalajara sobrevive gracias a su función administrativa, como capital de provincia y sede de instituciones públicas, entre ellas, la Academia de Ingenieros Militares, desde 1840.
Una generación de profesores y escritores emprendió en el tránsito del siglo XIX al XX el fomento cultural y educativo de la población.
En 1959 Guadalajara fue incluida en los planes de desarrollo como polígono de descongestión industrial de Madrid.
La provincia de Guadalajara está organizada territorialmente en 288 municipios:
Abánades, Ablanque, Adobes, Alaminos, Alarilla, Albalate de Zorita, Albares, Albendiego, Alcocer, Alcolea de las Peñas, Alcolea del Pinar, Alcoroches, Aldeanueva de Guadalajara, Algar de Mesa, Algora, Alhóndiga, Alique, Almadrones, Almoguera, Almonacid de Zorita, Alocén, Alovera, Alustante, Angón, Anguita, Anquela del Ducado, Anquela del Pedregal, Aranzueque, Arbancón, Arbeteta, Argecilla, Armallones, Armuña de Tajuña, Arroyo de las Fraguas, Atanzón, Atienza, Auñón, Azuqueca de Henares, Baides, Baños de Tajo, Bañuelos, Barriopedro, Berninches, La Bodera, Brihuega, Budia, Bujalaro, Bustares, Cabanillas del Campo, Campillo de Dueñas, Campillo de Ranas, Campisábalos, Canredondo, Cantalojas, Cañizar, El Cardoso de la Sierra, Casa de Uceda, El Casar, Casas de San Galindo, Caspueñas, Castejón de Henares, Castellar de la Muela, Castilforte, Castilnuevo, Cendejas de En medio, Cendejas de la Torre, Centenera, Checa, Chequilla, Chillarón del Rey, Chiloeches, Cifuentes, Cincovillas, Ciruelas, Ciruelos del Pinar, Cobeta, Cogollor, Cogolludo, Condemios de Abajo, Condemios de Arriba, Congostrina, Copernal, Corduente, El Cubillo de Uceda, Driebes, Durón, Embid, Escamilla, Escariche, Escopete, Espinosa de Henares, Esplegares, Establés, Estriégana, Fontanar, Fuembellida, Fuencemillán, Fuentelahiguera de Albatages, Fuentelencina, Fuentelsaz, Fuentelviejo, Fuentenovilla, Gajanejos, Galápagos, Galve de Sorbe, Gascueña de Bornova, Guadalajara, Henche, Heras de Ayuso, Herrería, Hiendelaencina, Hijes, Hita, Hombrados, Hontoba, Horche, Hortezuela de Océn, La Huerce, Huérmeces del Cerro, Huertahernando, Hueva, Humanes, Illana, Iniéstola, Las Inviernas, Irueste, Jadraque, Jirueque, Ledanca, Loranca de Tajuña, Lupiana, Luzaga, Luzón, Majaelrayo, Málaga del Fresno, Malaguilla, Mandayona, Mantiel, Maranchón, Marchamalo, Masegoso de Tajuña, Matarrubia, Matillas, Mazarete, Mazuecos, Medranda, Megina, Membrillera, Miedes de Atienza, La Mierla, Millana, Milmarcos, La Miñosa, Mirabueno, Miralrío, Mochales, Mohernando, Molina de Aragón, Monasterio, Mondéjar, Montarrón, Moratilla de los Meleros, Morenilla, Muduex, Las Navas de Jadraque, Negredo, Ocentejo, El Olivar, Olmeda de Cobeta, La Olmeda de Jadraque, El Ordial, Orea, Pálmaces de Jadraque, Pardos, Paredes de Sigüenza, Pareja, Pastrana, El Pedregal, Peñalén, Peñalver, Peralejos de las Truchas, Peralveche, Pinilla de Jadraque, Pinilla de Molina, Pioz, Piqueras, El Pobo de Dueñas, Poveda de la Sierra, Pozo de Almoguera, Pozo de Guadalajara, Prádena de Atienza, Prados Redondos, Puebla de Beleña, Puebla de Valles, Quer, Rebollosa de Jadraque, El Recuenco, Renera, Retiendas, Riba de Saelices, Rillo de Gallo, Riofrío del Llano, Robledillo de Mohernando, Robledo de Corpes, Romanillos de Atienza, Romanones, Rueda de la Sierra, Sacecorbo, Sacedón, Saelices de la Sal, Salmerón, San Andrés del Congosto, San Andrés del Rey, Santiuste, Saúca, Sayatón, Selas, Semillas, Setiles, Sienes, Sigüenza, Solanillos del Extremo, Somolinos, El Sotillo, Sotodosos, Tamajón, Taragudo, Taravilla, Tartanedo, Tendilla, Terzaga, Tierzo, La Toba, Tordellego, Tordelrábano, Tordesilos, Torija, Torre del Burgo, Torrecuadrada de Molina, Torrecuadradilla, Torrejón del Rey, Torremocha de Jadraque, Torremocha del Campo, Torremocha del Pinar, Torremochuela, Torrubia, Tórtola de Henares, Tortuera, Tortuero, Traíd, Trijueque, Trillo, Uceda, Ujados, Utande, Valdarachas, Valdearenas, Valdeavellano, Valdeaveruelo, Valdeconcha, Valdegrudas, Valdelcubo, Valdenuño Fernández, Valdepeñas de la Sierra, Valderrebollo, Valdesotos, Valfermoso de Tajuña, Valhermoso, Valtablado del Río, Valverde de los Arroyos, Viana de Jadraque, Villanueva de Alcorón, Villanueva de Argecilla, Villanueva de la Torre, Villares de Jadraque, Villaseca de Henares, Villaseca de Uceda, Villel de Mesa, Viñuelas, Yebes, Yebra, Yélamos de Abajo, Yélamos de Arriba, Yunquera de Henares, La Yunta, Zaorejas, Zarzuela de Jadraque, Zorita de los Canes.
Además, se divide en cuatro comarcas naturales: La Alcarria, La Campiña, Las Serranías y el Señorío de Molina.
La Alcarria: Ocupa más de una tercera parte de la provincia, todo el centro y el suroeste. Planicies que se sitúan en torno a los 1.000 metros de altitud, junto con las lomas y cerros sobresalientes. Ciudades y villas como la capital, Guadalajara, Cifuentes, Brihuega, Sacedón, Pastrana, Mondéjar, Jadraque, Tendilla, Hita o Torija. Zona mundialmente conocida, gracias a la universal obra “Viaje a la Alcarria” (1946), del Nobel Camilo José Cela.
La Campiña: Es la menor de las comarcas de la provincia y la de más baja altitud (650 metros). Está situada al oeste del territorio, con zona de anchas terrazas fluviales, que conforman ricas campiñas en las que se cultivan cereales, hortalizas y frutales. Sus principales poblaciones son: Marchamalo, Cabanillas del Campo, Alovera, Azuqueca de Henares, Yunquera de Henares, Fontanar, Humanes, Uceda y El Casar.
Las Serranías: Ocupa todo el noroeste de la provincia, con una extensión próxima a los 3.000 kilómetros cuadrados. Se sitúa dentro del macizo de Ayllón, es la de mayor altura, superando varias cotas los 2.000 metros de altitud. Además de Sigüenza, la Ciudad del Doncel, destacan Valverde de los Arroyos, Majaelrayo, Campillejo y Campillo de Ranas, localidades emblemáticas de la denominada Arquitectura Negra de Guadalajara, una de las muestras de arquitectura popular mejor conservadas de Europa. Albendiego, Villacadima y Campisábalos y Atienza.
El Señorío de Molina: Una extensión de unos 3.000 kilómetros cuadrados. Geográficamente, se trata de una sucesión de páramos altos, con una altitud media de 1.200 metros. Desde el año 2000 está declarado como Parque Natural del Alto Tajo (176.265 has.) Se sitúan en esta comarca Barranco de la Hoz, Molina de Aragón, Checa, Chequilla, Villel de Mesa, Embid, Mochales, Campillo de Dueñas, Orea y Peralejos de las Truchas.
