En Aranjuez se han encontrado restos arqueológicos del Paleolítico, Neolítico, Edad del Bronce y edad del Hierro, en poblaciones que probablemente se dedicaban a la caza y agricultura. Además, por diversas referencias documentales se sabe que existió un núcleo de población a partir de la época romana.
En 1171, Alfonso VIII pone esta zona fronteriza bajo el dominio de la real Orden de Santiago. En 1178 se produjo la conquista definitiva de Aranjuez que se convierte en residencia de los grandes Maestres de la Orden, que pasan largas temporadas de descanso donde posteriormente se haría el Palacio Real, por este motivo la cruz de Santiago forma parte del escudo de Aranjuez.
El Rey Alfonso VIII concede el Castillo de Oreja a la Orden de Santiago, en nombre de su fundador Rodrigo Fernández de Fuente Encalada.
En 1523 la Dehesa de Aranjuez se convierte en propiedad Real, ya que formaba parte de la Mesa Maestral el Rey Carlos I, que convirtió la zona en un lugar de ocio y caza. Felipe II nombró Aranjuez Real Sitio en 1560. En 1561 se decidió construir un palacio bajo la dirección de Juan Bautista de Toledo y el Real Sitio era para uso exclusivo del monarca. Los sucesivos monarcas continuaron la obra de Felipe II y fueron modelando Aranjuez a su gusto.
Fueron los Borbones los que dieron a Aranjuez el impulso que lo convertiría en núcleo cortesano. Felipe V fue el primer Borbón que se asentó allí. Se amplió el Palacio Real, derribando el antiguo Palacio Maestral. Se establecieron setecientas familias al servicio del Rey.
Fernando VI permitió el libre asentamiento de pobladores. Se inició en 1747 el desarrollo urbanístico de la ciudad con posteriores aportaciones de Sabatini y Juan de Villanueva.
En 1984 se declaró Conjunto Histórico Artístico.
El Rey Carlos III da un auge definitivo con reformas e implantaciones.
Carlos IV construyó fuentes, la casa del Labrador, los Chinescos, la Casa de Marinos, Casa de Infantes, Palacio de Godoy y de los Duques de Medinaceli. Se puso fin a la época dorada del Real Sitio por la difícil situación a la que había llegado Aranjuez, debido a la mala administración y nula rentabilidad de las propiedades reales. Esto obligó a una impopular reforma de las ordenanzas de Gobierno.
En 1801 se firma el Tratado de Aranjuez.
En 1808 se produjo en la localidad el Motín de Aranjuez.
En 1899 recibe el título de Villa, por lo que será desde entonces Real Sitio y Villa de Aranjuez.
En 2001 Aranjuez es declarado Ciudad Paisaje Cultural Patrimonio de la Humanidad por la Unesco.