No se conservan escritos sobre Valdemoro hasta el siglo XII, pero es posible que su origen estuviera asociado a un pequeño caserío en el área de influencia toledana, tras la conquista de todo el reino por Alfonso VI en el año 1085.
Después de la Reconquista, instituciones laicas y eclesiásticas protagonizaron numerosas pugnas para conseguir extensiones de territorio de las posesiones de los musulmanes. Luchas que afectaron también a Valdemoro y que protagonizaron los obispos de Segovia y Palencia. Al final fue Segovia la que vinculó Valdemoro a su dominio territorial en 1190, mediante un privilegio del rey Alfonso VIII. El concejo segoviano agrupaba a Chinchón, Bayona, Valdelaguna, Villaconejos, Seseña, Ciempozuelos y San Martín de la Vega.
Después de un periodo supeditado a los segovianos, Valdemoro pasó a formar parte del Adelantado Mayor de Castilla, Hernán Pérez de Portocarrero. A finales del siglo XIV se convirtió en señorío eclesiástico, incluido en los bienes raíces del Arzobispado de Toledo. El concejo podría nombrar a sus regidores con la aprobación del Consejo Arzobispal. Además, la concesión del privilegio de la villa, gracias a Enrique III, facilitó su paulatino desarrollo económico y social.
En 1480 los Reyes Católicos desvinculaban de la Tierra de Segovia a 1.200 vasallos procedentes de los sexmos de Valdemoro y Casarrubios en beneficio de dos nobles de su Corte: los Marqueses de Moya. Aunque la medida no supuso grandes cambios sí influyó en los posteriores pleitos mantenidos con sus vecinos.
Hasta el último tercio del siglo XVI, Valdemoro permaneció unido a las posesiones de la Mesa Arzobispal. El cereal y la vid eran reconocidos como de gran calidad en la comarca.
En 1577 se convirtió en señorío jurisdiccional en manos del noble Melchor de Herrera, Marqués de Auñón. Valdemoro se mantuvo en su poder hasta que sus herederos decidieron venderla a uno de los personajes más influyentes de la época: Francisco Gómez de Sandoval y Rojas, Duque de Lerma y válido del monarca Felipe III. Su nuevo propietario aprovechó la ubicación privilegiada de la villa en el camino de la Corte al Real Sitio de Aranjuez para honrar a los monarcas.
Ya en el siglo XVIII, después de un periodo de gran decadencia, Valdemoro volvió a recuperar una cierta estabilidad económica con José Aguado Correa, hidalgo cortesano, natural de la villa. Aguado instaló en la villa una fábrica de paños finos, amparado en las nuevas doctrinas de los Borbones. Aguado, su fábrica y los trabajadores recibieron grandes privilegios.
Con la llegada del siglo XIX se fueron transformando los rasgos socioeconómicos y la economía pasó de ser agraria a industrial, basada en la explotación del yeso. Pero la Guerra de la Independencia ocasionó una gran ruina en la población.
En 1822, la ordenación territorial llevada a cabo por Javier de Burgos englobaba a Valdemoro dentro de la recién formada provincia de Madrid. Con los nuevos avances económicos y tecnológicos, el municipio participó en el trazado de la línea férrea de Madrid a Aranjuez en 1851. Más adelante, la instalación del Colegio de Guardias Jóvenes en los antiguos solares de la fábrica de paños (1855), modificó sustancialmente las características de la población.
En el siglo XX, como consecuencia de la Guerra Civil, la población sufrió nuevamente importantes pérdidas y la estabilidad socioeconómica tardó años en recuperarse. Hasta la década de los sesenta siguió basando su modo de vida en las labores agrarias unidas a la explotación de las canteras de yeso, pero la falta de modernización provocó el cierre de todas las fábricas.
La expansión industrial del último cuarto de siglo en Valdemoro ayudó a la creación del gran número de industrias que se reparten por los polígonos de Valdemoro.
