Plaza de la Puerta del Sol: Es uno de los lugares más emblemáticos de la ciudad. La plaza es de planta semicircular y en ella confluyen algunas de las calles más históricas y turísticas: calle Mayor, calle Alcalá, calle Arenal y calle Preciados. En la plaza nacen 10 calles: calle Alcalá, carrera de San Jerónimo, calle Espoz y Mina, calle Carretas, calle del Correo, calle Mayor, calle Arenal, calle Preciados, calle del Carmen y calle Montera.
Casas del Cordero: Situado junto a la Puerta del Sol, en el solar en el que se encontraba antes el Convento de San Felipe el Real, el edificio fue el primer gran bloque de viviendas que se construyó en Madrid, entre 1842 y 1845. Su nombre se debe al apellido del propietario del edificio, cuyo escudo está en la esquina de calle Mayor con Esparteros.
Casa de Correos: Fue construido por el arquitecto francés Jacques Marquet (1760 – 1768) en el estilo barroco de la época, para ser sede central de Correos. Desde el siglo XVIII, diferentes relojes de la Puerta del Sol daban la hora a Madrid pero con poca exactitud, por lo que, en 1866, el relojero Losada se comprometió a realizar un reloj que diese la hora exacta a la ciudad, así que lo construyó artesanalmente en Londres. Actualmente es la sede de la Comunidad de Madrid.
Kilómetro Cero: Una placa señala el origen del kilometraje de las carreteras radiales nacionales que parten de Madrid.
Estatua de El Oso y el Madroño: Es una estatua de 4 metros de altura y unas 20 toneladas de peso sobre los elementos de la ciudad que están representados en el escudo.
Real Casa de Postas: En sus inicios se utilizaba como lugar de descanso para los caballos, que seguían los caminos de la correspondencia. Fue el servicio de telégrafos y dependencias de la Policía Nacional bajo el nombre de Cuartel de Zaragoza, hasta que en 1985 pasó a ser propiedad de la Comunidad de Madrid, para uso administrativo.
Plaza Mayor: Felipe III le hizo el encargo al arquitecto Juan Gómez de Mora, que realizó entre 1617 y 1619 una remodelación de la vieja plaza del Arrabal, donde se encontraba el mercado popular en aquella época. Con bonitas fachadas y comercios en la planta baja, sufrió varios incendios, el más importante fue en 1790 y obligó a reconstruirla. La reforma de Juan de Villanueva modernizó la plaza Mayor y la convirtió al estilo francés. A mediados del siglo XIX la plaza dejó de ser gestionada por la monarquía y pasó a pertenecer al ayuntamiento. Los arquitectos Villa crearon el nuevo espacio con la estatua ecuestre de Felipe III, en el centro de la plaza. Se convirtió en un lugar de paseo, con jardines y estación terminal de tranvías y autocares. En 1936 se inició un proyecto para eliminar los jardines y devolver la imagen que tenía, pero se pararon las obras con la Guerra Civil hasta los años 40, cuando se retomó la obra. En 1958 quisieron que fuera más imperial y en 1961 se acercó su imagen a la de los Austrias. En 1968, llegan a la plaza Mayor los automóviles, por lo que se construyó un aparcamiento subterráneo y se puso el adoquinado de la plaza.
Casa de la Panadería: El arquitecto Gómez de Mora integró en la plaza el edificio de la Casa de la Panadería, modificando su planta baja. La composición era simétrica, de cuatro alturas y planta baja porticada, el último piso en forma de ático y los laterales coronados por torres angulares. En el incendio de 1672 se quemó por completo la Casa de la Panadería y el arquitecto Tomás Román contó para su reconstrucción con los pintores Claudio Coello y José Jiménez Donoso, que se encargaron de la decoración interior y los frescos de su fachada. Hoy pertenece al Ayuntamiento de Madrid y se sitúa en ella un punto de información turística.
Casa de la Carnicería: Situada en el lado sur de la Plaza Mayor, se desconoce la fecha exacta de su construcción, aunque se cree que fue tras un gran incendio de 1631. Siguió el estilo de la Casa de la Panadería, situada justo enfrente. En sus inicios era el depósito general de carnes de los mercados de la Villa y desde el siglo XX se convirtió en tercera Casa Consistorial, albergando distintas oficinas del Ayuntamiento.
Palacio de la Equitativa: Construido a finales del siglo XIX por José Grases Riera, como sede de la Compañía de Seguros La Equitativa. En 2012 fue declarado Bien de Interés Cultural.
Palacio de Gaviria: Uno de los palacios más lujosos del siglo XIX. Construido entre 1846 y 1847 por el arquitecto Aníbal Álvarez Bouquel, para el banquero Manuel Gaviria y Douza, Marqués de Gaviria y Conde de Buena Esperanza. Tiene una estética influenciada por los palacios renacentistas italianos.
