Dada la cercanía de Collado Villalba a la vía romana que unía Mérida con Zaragoza, el área donde se encuentra hoy el municipio sufrió un proceso de romanización. Algunos autores afirman que el origen de su nombre sería romano Villae-alba.
En la época visigoda se siguió utilizando la red viaria heredada de la época romana. En este momento el núcleo rural se dedicaba a la ganadería.
Del siglo XII datan las primeras disputas entre madrileños y segovianos en cuanto a los derechos de poblamiento sobre la zona de la Sierra. En el siglo XIII pasó a convertirse en un sexmo de Segovia, hasta que, en 1332, Alfonso X crea el Real de Manzanares.
Collado Villalba pasó a ser patrimonio de la casa de Mendoza. La ganadería adquirió mucha importancia, especialmente bovina y trashumante.
El paisaje del término municipal marcó durante mucho tiempo su actividad económica. Por una parte, la abundancia de canteras de piedra y, por otra, la abundancia de dehesas y zonas de pasto para la ganadería.
En 1630 Felipe IV le concedió el Privilegio de Villazgo, a petición de la Duquesa del Infantado.
En el siglo XIX, con el Real Decreto de 30 de noviembre de 1833, se aprobó la división provincial de la península. En el caso de Collado Villalba queda incluida definitivamente en la provincia de Madrid.
En 1840 el barrio de Alpedrete deja de ser considerado un barrio de Collado Villalba y consigue su autonomía.
En 1848, según el Diccionario geográfico-estadístico-histórico de Pascual Madoz, Collado Villalba pertenecía al partido judicial de Colmenar Viejo y a la diócesis de Toledo, contaba con 50 casas, incluido el ayuntamiento, la escuela y la cárcel.
Su producción se basaba en el trigo, centeno y cebada; el ganado lanar, cabrío y vacuno; la cría de caza de conejos, liebres y perdices, y la pesca de barbos y algunas anguilas.
En cuanto a la industria y comercio, contaba con un molino harinero y su población eran 84 vecinos.
La construcción del ferrocarril que une la estación de Príncipe Pío, en Madrid, con la de El Escorial tenía uno de sus apeaderos en Collado Villalba y facilitó que muchos madrileños se desplazasen a los municipios de la Sierra.
En 1950 Villalba era todavía un centro rural, pero a partir de estos años comenzó a tener un importante crecimiento de segunda residencia.
Villalba pasó en 30 años de ser un pueblo ganadero y agrícola a un centro de empleo y de servicios, por diversos factores: El impulso económico de la sociedad MADE (Material Auxiliar de Electrificaciones) y la posterior construcción de la autopista; la consolidación del empleo, y la sustancial mejora de accesibilidad al Área Metropolitana de Madrid. Esto generó un aumento de la vivienda permanente en el municipio.
