Hay signos de civilizaciones carpetana, visigoda, romana, ibera o árabe encontrados en los alrededores del Arroyo de Butarque (finca de la Mora) y en el arroyo Culebro, cerca de la extinta aldea y Mayorazgo de Polvoranca.
Hacia 1280, los aldeanos de estos lugares, debido a las epidemias de la época, se asientan en un sitio más alto, más limpio y con abundancia de agua cerca. De esta forma aparecen los primeros documentos sobre la aldea de Legamar en el siglo XIII, en pleno periodo de la Reconquista.
Algunos historiadores mantienen que el nombre de Leganés y Leganitos procedía de las palabras árabes algannet o alganit, que significan "huertas" o "de las huertas".
La zona se dedicaba a la huerta y hasta los años 60 había multitud de granjas. Se cultivaba mucho pepino, que fue el producto estrella de la zona, de ahí el apodo de pepineros. Felipe IV, al que le gustaban los digestivos pepinos del municipio, concedió a Leganés el título de villa.
Leganés fue dirigido por la familia de los Marqueses de Leganés, los Guzmán desde 1680, emparentados con el Conde Duque de Olivares, hasta las postrimerías del siglo XVIII.
El acelerado crecimiento demográfico se produjo en la década de 1970, con la llegada de miles de vecinos de Andalucía, Extremadura, Castilla- La Mancha, etc.